Thomas is net afgestudeerd en leidt een comfortabel leventje in New York. Tot hij op een dag ontdekt dat zijn vader een affaire heeft met een bloedmooie vrouw. Thomas wil zijn moeder beschermen, maar raakt steeds meer geobsedeerd door de minnares van zijn vader. Gelukkig wordt Thomas in deze woelige tijden bijgestaan door zijn excentrieke buurman, een schrijver die geregeld met hem door New York struint en hem op eigenzinnige wijze van vaderlijke adviezen voorziet.
“Een zorgvuldig geconstrueerd verhaal vol culturele verwijzingen, sprankelende dialogen, aardige aforismen en psychologisch inzicht” - NRC
Regisseur Marc Webb bewees in 2009 met (500) Days of Summer dat een ander soort romcom mogelijk is: goed doordachte romantiek die wegblijft van onrealistische klefheid. Na een uitstapje naar de Amazing Spiderman-films, keert hij terug naar een intiemere setting. Met verschillende referenties naar The Graduate brengt hij een sfeervolle coming-of-age film, waarbij het vooral genieten is van de geweldige kop van Jeff Bridges, die speciaal ontworpen lijkt voor nonchalante personages als de schrijver/buurman.